Kisah cinta di layar kaca:
Sebastian (Ryan Phillipe) yang pengecut bertaruh pacaran dengan gadis belia, Annette, hingga pada akhirnya ia menjadi jatuh cinta sungguhan dengannya. Annette (Reese Witherspoon) menyadari ternyata Sebastian hanya memanfaatkan dirinya untuk memenangkan taruhan.
Tidak ingin kehilangan pacarnya, Sebastian meninggalkan sisi jahatnya dan membuktikan cinta yang sesungguhnya.
Kisah cinta di balik layar:
Phillippe dan Witherspoon bertemu ketika mereka syuting film ini. Keduanya kemudian menikah setelah film ini dirilis.
Namun sayangnya, setelah memiliki dua anak dan menjalani hubungan pernikahan selama 7 tahun, mereka memutuskan untuk berpisah.